Frühgeschichte und Römisches Reich
Seit etwa 2000 v.Chr. bewohnten sesshafte Bauern auf Hügelkuppen und Hangterrassen, wie Ramosch-Mottata eine ist. Aus der mittleren Bronzezeit ist auch die Quellfassung von St. Moritz datiert. Für eine intensivere Besiedlung in der späten Bronzezeit (1200-800 v.Chr.) sprechen die Funde in Ardez-Suotchastè und Scuol-Munt Baselgia. Die Laugen-Melaun-Kultur wurde ab dem 6. Jh. v.Chr. von der Fritzens-Sanzeno-Kultur abgelöst. Für die Region von Zernez bis St. Moritz ist die Breno-Kultur belegt.
15 v.Chr. wurde das Engadin als Teil der Provinz Rätien ins Römische Reich eingegliedert, weil Rom die Pässe nach Germanien brauchte. Funde entlang der Römerstrassen zeugen von deren Bedeutung, und vom römischen Ausbau der Verbindungsstrassen profitierte Rätien bis ins frühe Mittelalter hinein. Nach dem Ende des Römischen Reichs wurde das Engadin mit Rätien Teil des Ostgotenreichs, 536 fiel es an die Franken. Die weltliche und geistliche Herrschaft lag ab dem 7. Jahrhundert in den Händen des Adelshauses der Zacconen, die auch Viktoriden genannt wurden.
Mittelalter und Reformation
Im Hochmittelalter konnte der Bischof von Chur dank Schenkungen und Privilegien seinen Einfluss im Oberengadin ausbauen. 1137 und 1139 kaufte er die Güter der Grafen von Gamertingen zwischen Punt Ota und St. Moritz und wurde dadurch mächtigster Herrscher der Region. 1367 trat das Oberengadin dem Gotteshausbund bei, eine gewisse Selbstverwaltung war trotzdem möglich. Politische Nutzniesser waren die bischöflichen Ministerialen aus dem Hause Planta, deren Aufstieg nach 1250 einsetzte. Daneben spielte die Familie Salis aus Samedan eine bedeutende Rolle. Im Mittelalter nutzte die Oberengadiner Talgemeinde Ob Pontalt (rätorom. Sur Punt Ota) gemeinsam die Weiden, Wälder und Gewässer der Region. Einzelne Siedlungen schlossen sich zu Nachbarschaften zusammen, wie die Chantuns Sils und Fex 1477. Ab 1526 wurden die bischöflichen Rechte ausgekauft, und das Gemeineigentum wurde 1538 bis 1543 aufgeteilt. Das Hochgericht der nunmehr territorial geschlossenen politischen Gemeinde war in Zuoz und von 1438 an in den Gerichten in Funtauna Merla zusammengefasst. Ab 1534 liess der Landammann Johann Travers aus Zuoz biblische Schauspiele mit geistlichem Inhalt erstmals in rätoromanischer Sprache durchführen, die eine grosse Wirkung auf die Bevölkerung hatten. 1550 bis 1577 nahm das Oberengadin das reformierte Bekenntnis an. 1552 bis 1562 schufen die beiden Reformatoren Jachiam Tütschett Bifrun und Ulrich Campell mit Bibelübersetzungen die rätoromanische Schriftsprache. Mehrere Druckereien mit Namen Saluz, Dorta, Gadina und Janett stimulierten danach ein lebhaftes Geistesleben.
Neuzeit
1798-1800 war das Engadin Schauplatz der Kämpfe zwischen Franzosen und Österreichern. Eine letzte österreichische Besitzung war das katholische Tarasp, das durch den Reichsdeputationshauptschluss von 1803 dann 1815 wieder an Graubünden kam. Seit 1851 gliedert sich das Engadin in die Bezirke Inn und Maloja mit den Kreisen Oberengadin, Obtasna, Untertasna und Ramosch.
Wirtschaftlich war die Berglandwirtschaft seit jeher nach Oberitalien und dem Tirol ausgerichtet. Der Export von Grossvieh, Kleinvieh, weitere landwirtschaftliche Produkte, Holz und Erz finanzierte die Importe wie Getreide, Wein und Salz. Die Salinen von Hall und die Erzwerke in S-charl verbrauchten viele Wälder des Unterengadins. In der Neuzeit hatten die temporären Auswanderer, die Randulins, die 1603-1766 als Engadiner Zuckerbäcker einträgliche Privilegien in Venedig genossen, wesentlich zum wachsenden Wohlstand beigetragen. Nach der Kündigung des Vertrags durch Venedig emigrierten viele Engadiner in andere italienische Städte sowie in weitere europäische Zentren.
1820-1840 wurde die Obere Strasse über den Julierpass und den Malojapass gebaut, 1845-1872 die Talstrasse erstellt und 1907-1912 die Samnauner Strasse angelegt. Die Eröffnung des Gotthardtunnels 1882 liess den Transitverkehr mit Postkutschen und die damit verbundenen Geldeinnahmen der Säumerei über die Bündner Pässe einbrechen. Diese Lücke wurde durch den nach 1850 aufkommenden Trink-, Badekuren- und Alpintourismus allmählich kompensiert.
1903-1913 wurde die Albulabahn der Rhätischen Bahn als Verbindung ins Oberengadin erstellt und kurbelte den Tourismus weiter an. Der 1. Weltkrieg beendete rasch die goldene Zeit der Grandhotels. Die Wirtschaftskrise nach 1929 vernichtete viele touristische Arbeitsplätze. Ab 1925 wurde das Strassennetz für das Automobil ausgebaut, 1938 der Flugplatz in Samedan vorerst als Militärflugplatz errichtet. 1914 erfolgte die Gründung des Schweizerischen Nationalparks im Unterengadin. Die Erschliessung mit Seilbahnen und Skiliften liess den Wintertourismus ab 1945 stark ansteigen, die Olympischen Winterspiele in St. Moritz 1928 und 1948 sorgten für weltweite Publizität. Die erste Ausbauphase der Wasserkraft war 1932 beendet, ohne die Seen im Oberengadin anzutasten. Ab 1954 wurden weitere Projekte der Engadiner Kraftwerke realisiert, die Staumauern Punt dal Gall und Livigno waren die grössten Bauwerke. Zwischen der Tourismusregion Oberengadin und dem landwirtschaftlich dominierten Unterengadin besteht ein merkliches Wohlstandsgefälle. Vom 1999 eröffneten und wintersicheren Vereinatunnel verspricht sich das Unterengadin einen Entwicklungsschub. Die bestehenden Strassenübergänge des Flüela- und Albulapasses sind im Winterhalbjahr gesperrt; nur der Julierpass kann ausser in schneereichen Wintern ganzjährig befahren werden.